Robert Aitken étudie très jeune la flûte en Pennsylvanie, puis au Conservatoire Royal de musique (CRM) avec Nicholas Fiore (1955-1959). Flûte solo de l'Orchestre symphonique de Vancouver en 1958-1959, il devient ainsi, à 19 ans, le plus jeune chef de pupitre dans l'histoire de l'orchestre. En même temps, il suit les cours de composition de Barbara Pentland à l'Université de la Colombie-Britannique. Après 1959, tout en étudiant la musique électronique avec Myron Schaeffer et la composition avec John Weinzweig à l'Université de Toronto, il participe à plusieurs des festivals de musique de Marlboro (Vermont).

Il considère Marcel Moyse, avec qui il étudie de façon intermittente durant neuf ans au Vermont et en Europe, comme son professeur de flûte le plus important. Grâce à une bourse du Conseil des arts du Canada, il travaille aussi avec Jean-Pierre Rampal (Paris, Nice), Severino Gazzelloni (Rome), André Jaunet (Zurich) et Hubert Barwähser (Amsterdam) au cours d'un séjour qu'il fait en Europe (1964-1965).

Aitken est deuxième flûte de l'Orchestre symphonique de la SRC (1960-1964) et flûte solo de l'orchestre du Festival de Stratford (1962-1964). En 1964, avec sa femme, la pianiste Marion Ross, et la soprano Mary Morrison, il forme le Lyric Arts Trio. Il est également flûte solo associé du Toronto Symphony (1965-1970), après quoi se consacre au récital et à des concerts avec le trio et la claveciniste Greta Kraus. Il gagne le troisième prix au premier Concours international de flûte de Paris en1971 et est l'un des lauréats du Concours international de flûte pour la musique contemporaine à Royan, France, en 1972. À partir de 1960, il se retrouve soliste de presque tous les orchestres symphoniques canadiens. Il se produit fréquemment en Europe, spécialement en Scandinavie, en Espagne et en Allemagne et, en 1970, effectue des tournées au Japon, en Thaïlande, au Ceylan et en Inde.

En 1970, Robert Aitken crée au Festival Shaw, à Niagara-on-the Lake, la série « Music Today » qu'il dirige jusqu'en 1972. En 1971, il fonde avec Norma Beecroft les New Music Concerts de Toronto, dont il produit la direction artistique jusqu'en 2002. En 1977, il enregistre au Japon, sur CD Denon (l'un des premiers consacrés à son instrument), l'intégrale des œuvres pour flûte de Fukushima.

La même année, il figure parmi les 12 instrumentistes invités à participer à une série de récitals à l'Institut de recherche et de coordination acoustique musique (IRCAM) que dirige Boulez à Paris. À son programme de pièces pour flûte seule, il inscrit des œuvres de Takemitsu, Morthensen, Fukushima, Globokar, Sigurbjörnsson, Y. Matsudaira, Heinz Holliger ainsi que les siennes propres.

La série de cinq concerts de musique de chambre, « Flute Through The Ages », qu'il prépare pour le réseau anglais de la SRC en 1982, se vend en l'espace de cinq jours et remporte le prix de l'Association canadienne des radiodiffuseurs pour la meilleure émission de musique classique de l'année. En 1987, aux Tage für Neue Musik à Würsburg, en Allemagne de l'Ouest, il se mérite les éloges du critique du Neue Zeitschrift für Musik. L'année suivante, il participe à quatre concerts du Huddersfield Contemporary Music Festival en Angleterre où il exécute, notamment, le Concerto pour flûte et orchestre de R. Murray Schafer, composé pour lui. Selon le critique Arthur Kaptainis, la sonorité de Robert Aitken est « claire et directe plutôt que soyeuse », et possède « une qualité expressive qui la distingue nettement du timbre platement anonyme cultivé par la plupart des flûtistes » (Globe and Mail, Toronto, 10 décembre 1983).

En tant que compositeur, Aitken reçoit des commandes de l'Orchestre du Centre national des arts, de la SRC, de l'Orchestre national des jeunes du Canada et des Elmer Iseler Singers ainsi que d'autres organisations. Aitken aborde la composition en s'inspirant de son expérience de soliste, de chambriste et de musicien d'orchestre averti. À sa connaissance étendue et pratique des possibilités des instruments, il ajoute une intuition aiguë de l'art de combiner les sons. Dans une interview accordée à La Scène musicale (juillet-août 1969), il déclare : « Je compose à l'oreille, et bien que j'apprécie aussi le stimulus intellectuel de l'organisation et que j'en reconnaisse le bien-fondé dans la plupart des cas, si un conflit se présente entre ma conception originale et mon oreille, c'est généralement à cette dernière que je me fie. » Il s'ensuit que les œuvres postérieures à son Concerto pour 12 instruments solistes et orchestre (1965), de facture néoclassique mais extrêmement libre et personnel sous la plupart de ses aspects, s'adressent directement - sinon de façon conventionnelle - à l'oreille. Dans Kebyar (1971), l'une de plusieurs œuvres écrites à la suite d'une tournée de quatre mois en Orient en 1970, Aitken confie des séquences de la partition (où la notation est remplacée par des dessins saisissants) aux seuls interprètes à qui il revient d'improviser dans le sens du titre : une explosion d'activité spontanée. Le Musical Times écrit que Plainsong (1977) « explore avec art et dans diverses formes mélodiques toute une variété de sonorités obtenues par l'artiste en altérant les doigtés habituels et en chantant pendant qu'il joue » (vol. CXXIII, octobre 1982). En janvier 1989, Robert Aitken est l'un des 20 compositeurs à figurer dans la série Sound in Silence filmée en Pologne et parrainée par la fondation Louis Vuitton et la SIMC.

Aitken interprète souvent ses propres œuvres, notamment en 1992, lorsqu'il crée sa Berceuse pour flûte et orchestre, une commande de l'Esprit Orchestra, avec qui il l'exécute. La radio de la SRC diffuse par la suite le concert à Two New Hours.

Aitken enseigne au CRM (1957-1964, 1965-1968) et à l'Université de Toronto (1960-1964, 1965-1975). Il est aussi professeur (1972-80) à la Shawnigan Summer School of the Arts rebaptisée Johannesen International School of the Arts. En 1981, peu après le changement de nom, il fonde Music at Shawnigan et assume la direction artistique de ce festival de trois semaines consacré à la pratique avancée de la musique de chambre. Avec le Lyric Arts Trio, il est artiste résidant en 1971 à l'Université Simon Fraser et en 1976 à l'Université de la Saskatchewan. De 1985 à 1989, il dirige le programme d'études musicales avancées au Centre d'arts de Banff. En 1986, il enseigne à la Summer School of Young Composers organisée par la Société polonaise de musique contemporaine à Kazimierz Dolny, en Pologne; il y joue aussi en concert des œuvres de Beecroft, d'autres compositeurs et les siennes propres. Il est engagé comme artiste résident pour de courtes périodes et donne des cours de perfectionnement au Canada et dans de nombreux pays, dont Cuba, la France, l'Allemagne, la Hongrie, l'Islande, le Mexique, la Norvège, la Pologne, la Suède et les États-Unis. En 1988, il accepte une charge de professeur à la Staatliche Hochschule für Musik de Fribourg, en Allemagne, qu'il conserve jusqu'en 2002. Au nombre de ses élèves, on retrouve Kathryn Cernauskas, Bill McBirnie, Suzanne Shulman, Douglas Stewart et la fille d'Aitken, Diane.

En qualité de directeur artistique des New Music Concerts, il dirige, à la tête de l'ensemble, beaucoup de musique contemporaine. On le voit également au pupitre de l'Orchestre symphonique de Victoria (1989), de l'Orchestre philharmonique de Hamilton (1990) et de l'orchestre réuni pour Music Today au Japon (1983). En 1987, il dirige la première de Patria I de R. Murray Schafer à la Canadian Opera Company. Membre de la Ligue canadienne de compositeurs, reçoit la Canada Music Citation de cet organisme en 1969, et, en 1982, le trophée Wm Harold Moon de la SDE Canada de même que la médaille du Conseil canadien de la musique. Aitken est nommé à l'Ordre du Canada en 1994 et Chevalier de l'ordre des Arts et des Lettres en 1997. Robert Aitken est compositeur agréé du Centre de musique canadienne.